ทำไมอัลคินมีปฏิกิริยาน้อยกว่าแอลคีนในปฏิกิริยาการเติมด้วยอิเล็กโทรฟิลิก?

ทำไมอัลคินมีปฏิกิริยาน้อยกว่าแอลคีนในปฏิกิริยาการเติมด้วยอิเล็กโทรฟิลิก?
Anonim

ลองพิจารณาการเปรียบเทียบระหว่างสอง สถานะการเปลี่ยนแปลง (alkene vs. alkyne) ของปฏิกิริยาเติมอิเล็กโทรไลต์ทั่วไป เมื่อคุณทำสิ่งเหล่านี้วิธีหนึ่งในการเร่งปฏิกิริยาพวกมันคือกรดดังนั้นลองดูขั้นตอนแรกของการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดของแอลคีนกับแอลคีน:

รูปแบบของการเปลี่ยนสถานะจาก เคมีอินทรีย์, Paula Yurkanis Bruice)

คุณจะเห็นได้ว่าสำหรับสถานะการเปลี่ยนแปลงของแอลเคนไฮโดรเจนจะไม่ถูกผูกมัดทั้งหมด มันคือ "การสลับซับซ้อน" ที่มีพันธะคู่ # mathbfpi # ซับซ้อน; "ไม่ได้ใช้งาน" จนกว่าจะมีบางสิ่งหยุดชะงักการทำงานร่วมกัน (การโจมตีของนิวเคลียสของน้ำ) เพื่อให้โมเลกุลหลุดออกจากสถานะที่ไม่เสถียร

คอมเพล็กซ์มีรูปร่างคล้ายอะนาล็อก cyclopropane ซึ่งก็คือ เครียดมาก. นอกจากนี้ยังมี ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูง ในพันธะคู่ทำให้สำหรับบางคน แรงขับทำลายอย่างมาก ที่ เสถียร สถานะการเปลี่ยนแปลง

การรวมกันของ โครงสร้างวงแหวนที่มีความตึงสูง และ ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูง ในระดับกลาง (สถานะการเปลี่ยนภาพ) ทำให้แอลคีน น้อยกว่า ปฏิกิริยากว่าแอลคีนในปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโทรไล pictorially, พลังงานของสถานะการเปลี่ยนแปลงสูงขึ้น บนแผนภาพพิกัดปฏิกิริยา