การกำหนดค่า R หมายถึงอะไร + ตัวอย่าง

การกำหนดค่า R หมายถึงอะไร + ตัวอย่าง
Anonim

มันเป็นฉลาก stereochemical เพื่อระบุทิศทางเชิงพื้นที่สัมพันธ์ของแต่ละอะตอมในโมเลกุลที่มีภาพกระจกที่ไม่ใช่ superimposable.

R บ่งชี้ว่าลูกศรกลมตามเข็มนาฬิกาที่เปลี่ยนจากลำดับความสำคัญสูงกว่าไปยังลำดับความสำคัญต่ำกว่าตัดผ่านส่วนที่มีลำดับความสำคัญต่ำสุด และ องค์ประกอบย่อยที่มีลำดับความสำคัญต่ำสุดอยู่ที่ด้านหลัง

R และ S สเตอริโอโซเมอร์ ภาพกระจกที่ไม่ใช่ superimposableซึ่งหมายความว่าหากคุณสะท้อนพวกมันบนระนาบกระจกพวกมันจะไม่กลายเป็นโมเลกุลที่แน่นอนเมื่อคุณซ้อนทับมัน

เมื่อคุณติดป้ายโมเลกุลเป็น R หรือ Sคุณพิจารณาลำดับความสำคัญของแต่ละองค์ประกอบย่อยใน คาร์บอน chiral (เชื่อมต่อกับกลุ่มฟังก์ชันที่แตกต่างกันสี่กลุ่ม)

เรามาดูกรดอะมิโน chiral นี้กัน:

วิธีทั่วไปบางอย่างที่คุณสามารถกำหนดลำดับความสำคัญได้:

  1. หมายเลขอะตอมที่สูงขึ้นของอะตอมที่ต่อโดยตรงให้ลำดับความสำคัญสูงกว่า
  2. หมายเลขอะตอมของอะตอมที่ติดกับอะตอมนั้นจะถูกพิจารณาในขั้นตอนที่ 1 ถ้าสององค์ประกอบย่อยมีอะตอมแรกเหมือนกัน
  3. จำนวนสาขาอะตอมเดียวกันจำนวนมากขึ้นจะกำหนดลำดับความสำคัญที่สูงขึ้นหากองค์ประกอบย่อยโดยรวมมีความคล้ายคลึงกันมากเกินไป (เช่น isopropyl มีลำดับความสำคัญสูงกว่าเอทิล)

ด้วย (R) -alanine:

  • # "NH" _2 # มีความสำคัญ 1 เนื่องจากจำนวนอะตอมสูงสุดสำหรับ # "N" #.
  • # "COOH" # มีความสำคัญ 2 เนื่องจากจำนวนอะตอมที่สูงขึ้นของ # "O" # เมื่อเทียบกับ # "H" # ใน # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # มีความสำคัญ 3 ผลที่ตามมา.
  • # "H" # มีความสำคัญ 4.

ทีนี้ถ้าคุณวาดลูกศรกลมเริ่มต้นที่ # "NH" _2 #, กำลังจะ # "COOH" #ข้ามไป # "H" # เนื่องจากมันอยู่ด้านหลังและไป # "CH" _3 #จากนั้นคุณจะได้ตามเข็มนาฬิกา

เนื่องจากอะตอมที่มีลำดับความสำคัญต่ำสุดอยู่ที่ด้านหลังลูกศรตามเข็มนาฬิกาจะสอดคล้องกับ R องค์ประกอบ

หากคุณเริ่มต้นจากเดิม R แต่การกำหนดค่า ที่มุ่งเน้น # "H" # ในด้านหน้าและ # "CH" _3 # ข้างหลังมันจะได้รับ S องค์ประกอบ เรียกสิ่งนี้ว่า S การกำหนดค่า A, ที่คุณเพียงแค่สะกิดวัตถุย่อยสองอย่างเพื่อพลิกจากหน้า / หลังไปด้านหลัง / ด้านหน้า

ถ้าคุณสะท้อนเช่นเดียวกัน R การกำหนดค่าผ่านระนาบกระจก รักษาทิศทางของ # "H" # ในด้านหลังและ # "CH" _3 # ข้างหน้า หลังจากพลิกการกำหนดค่ายังเป็น S. เรียกสิ่งนี้ว่า S การกำหนดค่า B ที่คุณทำภาพสะท้อนจริง

หากคุณเริ่มจาก S การกำหนดค่า B และพลิกมันเหนือแกนตั้ง (หมุนอย่างแท้จริง # 180 ^ o # ในอวกาศ) คุณจะได้รับ S การกำหนดค่า A.