การต่อต้านฮาโลเจนของมาร์โคฟนิฟคือการเติมไฮโดรเจนโบรไมด์ลงในแอลคีน
ในการเพิ่ม Markovnikov ของ HBr ไปยังโพรพีน, H จะเพิ่มอะตอม C ที่มีอะตอม H มากขึ้น ผลิตภัณฑ์นี้เป็น 2-bromopropane
ในการปรากฏตัวของเปอร์ออกไซด์ H จะเพิ่มอะตอม C ที่มีอะตอม H น้อยลง สิ่งนี้เรียกว่า anti-Markovnikov นอกจากนี้. ผลิตภัณฑ์นี้เป็น 1-bromopropane
เหตุผลในการต่อต้านการเพิ่มมาร์คอฟนิคอฟคืออะตอมของ Br ที่โจมตีอัลคีน มัน โจมตีอะตอม C ด้วยอะตอม H มากที่สุดดังนั้น H จึงเพิ่มอะตอม C ด้วยอะตอม H ที่น้อยที่สุด
นี่คือวิดีโอเกี่ยวกับการเพิ่ม Markovnikov ของ HBr ไปยัง alkenes
ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา antimarkovnikov ต่อไปนี้คืออะไร: CH_3-C (CH_3) = CH-CH_3 + HBr + H_2O_2?
ผลิตภัณฑ์คือ 2-bromo-3-methylbutane, (CH ) CH-CHBr-CH ในการเพิ่ม Markovnikov ของ HBr, H จะเพิ่มคาร์บอนอัลคีนที่มีอะตอม H มากขึ้น (C-3) (CH ) C = CH-CH + HBr (CH ) CBr-CH -CH ในการต่อต้านการเพิ่ม Markovnikov ของ HBr นั้น H จะเพิ่มคาร์บอนอัลคีนที่มีอะตอม H น้อยลง (C-2) (CH ) C = CH-CH + HBr (CH ) CH-CHBr-CH
เหตุใดการไม่ถือตำแหน่งกลางเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการเกิดฮาโลเจนของ antimarkovnikov จะเกิดขึ้น?
Anti-Markovnikov นอกจากนี้ในการเชื่อมโยง pi ต้องมีการเพิ่มของกลุ่มที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนในคาร์บอนทดแทนน้อยกว่า เมื่อคาร์โบไฮเดชั่นอยู่ตรงกลางมันมักจะพยายามทำให้เสถียรโดยผ่านการจัดเรียงใหม่ซึ่งสามารถทำได้โดยการเปลี่ยนเมธิลหรือไฮไดรด์ ดังนั้นโดยทั่วไปจะมีการทดแทนมากขึ้นและการเพิ่ม Markovnikov จะเกิดขึ้น เมื่อเรามีผู้ริเริ่มที่รุนแรงเช่น HOOH เราสามารถมั่นใจได้ว่าอนุมูลอิสระขั้นกลาง (ซึ่งมีฮาโลเจนเพิ่มอยู่ในพันธะ pi แล้วรูปด้านล่าง) จะเสถียรที่สุดซึ่งจะได้รับการลดไฮโดรเจนด้วย HBr หากคุณต้องการกลไกที่มีรายละเอียดถาม!
ทำไมกระบวนการ antimarkovnikov จึงผิดปกติ?
กระบวนการต่อต้าน markonikov ง่าย ๆ ผิดปกติเพราะมันบอกว่าฮาโลเจนไปรวมกับอะตอมคาร์บอนที่มีความเสถียรน้อยลง แต่โดยทั่วไปแล้วประจุที่มีความเสถียรน้อยกว่าคาร์บอนจะถูกถ่ายโอนไปยังคาร์บอนที่มีความเสถียรมากกว่าก่อนที่ฮาโลเจนจะพยายามโจมตี