ทำไมฟีนอลเป็นกรดมากกว่าแอลกอฮอล์แอลคิล

ตอบ:

ประจุไฟฟ้าออกไซด์นั้นเสถียรโดยการสั่นพ้อง

คำอธิบาย:

ในฐานะนักวิทยาศาสตร์ทางกายภาพเราควรค้นหามาตรการความเป็นกรดกล่าวว่าฟีนอลกับเอทานอล

# pK_a #ฟีนอล #=# #10#. # pK_a #เอทานอล #=# #16#.

ดังนั้นจึงมีความแตกต่างของความเป็นกรดด้วยขนาดของ 6 คำสั่ง ประจุลบของฐานถูกกระจายไปทั่ว 7 ศูนย์ใน phenoxide เทียบกับ 1 ศูนย์ใน ethoxide Phenoxide มีโครงสร้างการสั่นพ้องหลายแบบ

เนื่องจากฐานคอนจูเกตของฟีนอลนั้นมีสภาพเป็นกรดอ่อนกว่าแอลกอฮอล์อัลคิลทำให้ฟีนอลปกติมีสภาพเป็นกรดยิ่งกว่าแอลคิลแอลกอฮอล์

เพื่อตรวจสอบความเป็นกรดให้เราดูที่ โครงสร้างของเสียงสะท้อน ของ ethoxide เทียบกับ phenoxide:

อย่างที่เห็น, ethoxide จะละเมิดกฎออคเต็ตซึ่งควรจะเป็นเพราะคาร์บอนและนั่นจะไม่เอื้ออำนวย ดังนั้นจึงไม่มีโครงสร้างเสียงสะท้อนที่สมเหตุสมผล

phenoxide ในอีกทางหนึ่งมีเสถียรภาพการสั่นพ้องทั้งหมดตลอดโมเลกุล มันมีดี # mathbf (PI) # อิเล็กตรอน delocalization, จำหน่าย พลังงานมากขึ้นอย่างสม่ำเสมอจึงทำให้ภาพรวม มีเสถียรภาพมากขึ้น และ กรดน้อย.

เนื่องจากฟีนอกไซด์นั้น น้อยกว่า เปรี้ยวกว่า ethoxide ถ้าคุณ protonate มันมี มากขึ้น มีแนวโน้มที่จะบริจาคโปรตอน ไป กว่า Ethoxide ทำทำให้ฟีนอล มากกว่า เป็นกรดกว่าเอทานอล

เราสามารถเห็นสิ่งนี้ในพวกเขา pKas:

ฟีนอล: #~~ 9.9#

เอทานอล: #~~15.9#

ที่ pKa ที่ต่ำกว่านั้นสอดคล้องกับกรดที่แรงกว่า