เมื่อสารตั้งต้นที่มีศูนย์กลางแบบอสมมาตรเกิดผลิตภัณฑ์ที่มีจุดกึ่งอสมมาตรที่สองผลิตภัณฑ์นั้นจะมี diastereomers ในปริมาณที่ไม่เท่ากันหรือไม่?

ไม่จำเป็น.

นี่เป็นคำถามที่ยากเพราะฉันจะต้องแสดงตัวอย่างที่ชัดเจน ถ้าฉันไม่สามารถนึกถึงมันก็ไม่ได้หมายความว่าคำตอบคือใช่ ถ้าฉันพยายามหาตัวอย่างที่ยืนยันผู้ถามมันก็คงจะสงสัย

สมมติว่าเราต้องการพิสูจน์ว่าคำตอบคือ " ไม่จำเป็น "นั่นเป็นการกระตุ้นให้เราค้นหาตัวอย่างหนึ่งที่สารประกอบ chiral หนึ่งทำปฏิกิริยากับสารประกอบอื่นเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์หนึ่งที่มีศูนย์ chiral สองแห่งซึ่งมี ส่วนผสม racemic. หากมีตัวอย่างหนึ่งอยู่แล้วคำตอบคือ " ไม่จำเป็น.'

ในการทำเช่นนี้สมมติว่าเรามีสารเร่งปฏิกิริยา chiral หนึ่งตัวที่ทำปฏิกิริยากับสิ่งอื่นใน # "S" _N1 # ปฏิกิริยา.

กลาง:

ในการ # mathbf ("S" _N1) # ปฏิกิริยาผสม racemic เกิดขึ้นเนื่องจากการสร้างของ ภาพถ่าย carbocation ระดับกลาง

(นี่เป็นเพราะนิวคลีโอไฟล์มีความน่าจะเป็นเท่ากับในการโจมตีที่ด้านข้างของเครื่องบิน)

ดังนั้นผลิตภัณฑ์ที่คุณสามารถดูคือ diastereomers (อย่างน้อยหนึ่งคน แต่ไม่ใช่ทั้งหมดผู้นิยมสร้างความแตกต่างและไอโซเมอร์ทั้งสองไม่ใช่ภาพสะท้อนซึ่งกันและกัน) โดยคำจำกัดความ ถูกทำขึ้นเป็นส่วนผสม racemic

คุณจะเห็นได้ชัดเจนยิ่งขึ้นถ้าเราหมุนโมเลกุลด้านขวาโดย #180^@# เกี่ยวกับแกนตั้ง

(ดังนั้นเราจะเห็นว่าพวกเขาไม่ได้ enantiomersเนื่องจากไม่ใช่รูปภาพมิเรอร์ แต่เป็นแบบไม่ superimposable)

โดยรวมแล้วข้อสรุปที่ฉันได้มาคือ … " ไม่จำเป็น.'