ทำไมกลุ่มอัลคิลจึงถูกเรียกว่าอิเล็กตรอน "ปล่อย" (หรือที่เรียกว่าอิเล็กตรอน "บริจาค") เมื่อเทียบกับไฮโดรเจนเมื่อพูดถึง carbocations?

ทำไมกลุ่มอัลคิลจึงถูกเรียกว่าอิเล็กตรอน "ปล่อย" (หรือที่เรียกว่าอิเล็กตรอน "บริจาค") เมื่อเทียบกับไฮโดรเจนเมื่อพูดถึง carbocations?
Anonim

นี่คือบริบทของการสนทนา การทำให้มีเสถียรภาพมากเกินไป.

สำหรับ carbocationคุณสามารถมี อนุมูลเมธิล (# "CH" _3 #), ประถม (#1^@#), รอง (#2^@#), หรือ ระดับอุดมศึกษา (#3^@#) carbocation

พวกเขาถูกจัดอันดับใน ความมั่นคง ชอบมาก:

คุณจะเห็นว่าจากซ้ายไปขวาจำนวน กลุ่มอัลคิล ติดกับกลาง ประจุบวก คาร์บอน เพิ่มขึ้น (กลุ่มอัลคิลแต่ละกลุ่มจะแทนที่ไฮโดรเจน) ซึ่งสัมพันธ์กับ เพิ่ม ในความมั่นคง

ดังนั้นมันจะต้องเป็นสิ่งที่กลุ่มอัลคิลมีส่วนเกี่ยวข้องกับมัน ในความเป็นจริงมีผลกระทบที่เรียกว่า hyperconjugation ที่อธิบายสิ่งที่เกิดขึ้นที่นี่ นี่เป็นหนึ่งอินสแตนซ์ แต่มีชนิดอื่นสำหรับบริบทอื่น ๆ

ในกรณีนี้อิเล็กตรอนใน # mathbf (ซิก) #- โคจรรอบ (ที่นี่มันเป็นของกลุ่มเมธิลโดยรอบ ' # "C" - "H" # พันธบัตร) สามารถโต้ตอบกับ ที่อยู่ติดกันว่างเปล่า # mathbf (P) # วงโคจร บน คาร์บอนที่มีประจุบวกกลาง.

ภาพด้านบนแสดงให้เห็นถึงการเปรียบเทียบระหว่างคาร์โบไฮเดรชันหลักกับเมทิลคาร์บ

คาร์บอนที่มีสีม่วงที่ว่างเปล่า # P # การโคจรเป็นคาร์บอนที่มีประจุบวกขณะที่สีเหลือง # SP ^ 3 # # ซิก #- วงโคจรรอบตัวมีความสามารถ การบริจาค อิเล็กตรอนเข้าสู่สีม่วงที่ว่างเปล่า # P # วงโคจร

สิ่งนี้จะขยายวงโคจรของโมเลกุลเพื่อทำให้คาร์โบเดชั่นมีความเสถียรและแสดงให้เห็นถึง อิเล็กตรอนที่บริจาค / ตัวละครที่ปล่อย ของกลุ่มเมทิลที่อยู่ติดกัน

เราสามารถเห็นผลกระทบที่ทำให้เสถียรในแผนภาพโมเลกุลโคจรนี้:

ความว่างเปล่า # P # วงโคจรจะเสถียรหลังจากเติมเต็มที่อยู่ติดกัน # ซิก # บอนด์ใช้อิเล็กตรอนร่วมกับสิ่งที่ว่าง # P # วงโคจร

(ไม่ต้องว่างเปล่า แต่สามารถเติมได้บางส่วนเช่นในสารประกอบคาร์บอนอนุมูล)