เหตุใดผลิตภัณฑ์ของการเพิ่ม Cl_2 ถึง trans-2-butene เป็นสารประกอบ meso

เหตุใดผลิตภัณฑ์ของการเพิ่ม Cl_2 ถึง trans-2-butene เป็นสารประกอบ meso
Anonim

ตอบ:

ผลิตภัณฑ์ที่เป็น Meso เพราะตัวกลางเกี่ยวข้อง ต่อต้าน นอกจากนี้ยังมีคลอโรเนียมไอออนเป็นวงจร

คำอธิบาย:

ทั้งคลอรีนและโบรมีนทำปฏิกิริยาโดยกลไกเดียวกัน เพียงแค่แทนที่ Br ด้วย Cl ในแผนภาพด้านล่าง

(จาก www.chemstone.net)

ในขั้นตอนแรกอัลคีนจะโจมตีโมเลกุลของคลอรีนเพื่อก่อให้เกิดไซโคลคลอโรเนียมไอออนทรงเครื่อง

ตอนนี้การโจมตีของคลอไรด์ไอออนจากด้านล่างของคลอโรเนียมไอออน

มันสามารถโจมตีได้ทั้งสองตำแหน่ง ค หรือ d.

ถ้ามันโจมตีที่ตำแหน่ง ค พันธะต่อ # "Cl" ^ + # พักและผลิตภัณฑ์คือ (# 2R, 3S #-2,3-dichlorobutane, X (ที่มุมขวาบน)

ถ้ามันโจมตีที่ตำแหน่ง d พันธะต่อ # "Cl" ^ + # พักและผลิตภัณฑ์คือ (# 2S, 3R #-2,3-dichlorobutane, XI (ที่ด้านล่างขวา)

X และ XI เหมือนกัน Meso สารประกอบ