ทำไมโบรมีน o-1 butene และ bromo 2 butene ได้รับการสั่นพ้อง?

ทำไมโบรมีน o-1 butene และ bromo 2 butene ได้รับการสั่นพ้อง?
Anonim

ไม่ใช่ว่าพวกเขาทำ …

ฉันถือว่าคุณหมายถึงสิ่งเหล่านี้:

แต่ลองมาพิจารณากันว่ามันคืออะไรในตอนแรก …

  1. โปรตอนเสริมต่อ (เช่นกรดแรง ๆ # # ปี่ พันธบัตร!) ถึง ปลาย คาร์บอนดังนั้น #2^@# แบบฟอร์ม carbocation แทน a #1^@# หนึ่ง. นี่เป็นเพียงการติดตาม นอกจากนี้ Markovnikov.

  2. # "Br" ^ (-) # อาจมีตัวเลือก #(1)# (ลูกศรประ) และโจมตีด้วยประจุบวกของคาร์บอน … แต่เป็นตัวเลือกการสั่นพ้องภายใน #(2)# (ลูกศรทึบ) คือ ได้เร็วขึ้น กว่าการโจมตี nucleophilic ภายนอก

นอกจากนี้เนื่องจากเสียงสะท้อนสร้าง #1^@# carbocation (ซึ่งเป็นที่รู้กันว่าอยู่ในกลุ่มที่มีความเสถียรน้อยที่สุดของ carbocations ที่ถูกแทนที่), ลูกศรสองตัวในตัวเลือก #(2)# เป็น พร้อมกัน และ ไม่เป็นขั้นตอน--- ไม่มีรูปแบบกลางที่สอง